Уинстон Уильямс — студент из школы Хиллкрест. На одной из вечеринок для богатеньких студентов Уинстон познакомился с Монти, и тот ему сразу понравился.
История
Сезон 3
На одной из вечеринок Уинстон познакомился с Монти. Уинстону Монти понравился, и вскоре они уединились в одной из комнат. Между ними был оральный секс, после которого Монти поспешил покинуть нового знакомого, хотя Уинстон хотел бы продолжить общение.
В конце концов, отношения Монти и Уинстона начали потихоньку развиваться, хоть Монти и не хотел публично признавать, что он гей. В ночь убийства Брайса Монти ночевал дома у Уинстона.
Монти попал в тюрьму по обвинению в изнасиловании Тайлера, где его убили. Ани, Клэй и их друзья решили свалить убийство Брайса на Монти, с помощью лживых показаний и улик. Им это удалось. Уинстон был шокирован произошедшим. Он знал, что Монти невиновен, и считал, что он подобного не заслуживает.